本片以上世纪六十年代的本地家庭为主轴，通过成员的际遇，带出早期的甘榜生活以及后来的组屋生活，剧情横跨数十年。电影也将体现新加坡如何从一个以方言为主流语言的社会演变成华语到现今英语的过程，从中回顾流失的方言。它也会融入导演的许多亲身经历，并将安插多首怀旧歌曲。
民不聊生的战乱时期，暹罗都城被敌人占领，人民四处逃散。一个名叫西恩的青年带领一支为数不多的军队离开都城，流浪在甘烹碧地区。但是临近的尖竹汶领主视他们为眼中钉、肉中刺，不断派出军队清扫这只所谓的叛军。尖竹汶领主手下的智囊坤拉姆不断施展阴谋，引诱离间领主发动战争，以谋求机会取而代之。为了减少领主的外援，坤拉姆杀死了北方领主派来的使者，并将责任推到西恩身上，但使者的女儿幸运的被西恩救下。在与坤拉姆的斗争中，一个名叫图铂的青年高手加入了西恩的军队，他带领西恩的军队攻入坤拉姆所在的尖竹汶，并最终并以少胜多，打败了坤拉姆的军队，揭露了用心险恶的坤拉姆的真实面目。尽管付出了血泪的代价，但他们最终赢得了尖竹汶的领土，并在此重建家园。
大明万历年间，江南某地治安混乱、匪患猖獗。当地盗贼首领“苏先生”被当地官府追查多年，却未发现丝毫线索，行踪神秘。新任知府左宗元为给在京城任御史的岳父庆贺生辰，委托威武镖局总镖头马一刀押送价值连城的紫玉观音去往京城。马一刀带着镖局四大高手去往京城，殊不知他押镖的消息不胫而走、传遍江湖。一时间，各路人马跃跃欲试，打算在路上伺机夺镖。几人行至飞云渡，路遇大暴雨，无奈只好入住金家客栈，没想到各路高手早已探知他们的行踪，并在客栈里埋伏好，只等他们上钩，而这些高手里面究竟谁才是“苏先生”？
