传说“长生草”是由一对纠缠在一起的恋人幻化而来，可以救百病。深信这一点的的客家女孩林兮在情窦初开那年暗恋上了一名被分配来的水电高材生顾浩。两人相处一段时间后，顾浩却不辞而别。悲痛欲绝的林兮一直盼望着等顾浩的归来，却盼来顾浩得了怪病的噩耗。原来顾浩怕连累林兮才找来了假女友演了不辞戏。深爱顾浩的林兮想到了“长生草”的传说而独自一人跑到山上寻找长生草。却不慎从高丈悬崖落下。
蕾恩（希拉里·达芙 Hilary Duff 饰）是一名年轻而充满干劲的作家，近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利，无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题，灵机一闪，蕾恩决定深入职场，写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感，蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理，为经理汤姆（麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰）做事。成功变装单身女白领的她，和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单，随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划，同时与英国帅哥利亚姆（克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰）和同事赛斯（马特·达拉斯 Matt Dallas 饰）进行约会，然而这并非一件享受的事，为了尽快完稿，蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢？本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。
