乔（汤姆•汉克斯 Tom Hanks 饰）和凯瑟琳（梅格•瑞安 Meg Ryan 饰）是生意上的竞争对手。凯瑟琳经营着母亲留下来的小书店，那里温馨宜人，已有40年历史，为街坊所熟知。乔却是同街一间大书店的老板，凭着自身优势，一开业就搞低折扣、服务佳的策略。凯瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展开斗法。不料晚上却在互联网的虚拟时间中结为挚友，不知道彼此身份的夜谈，让他们感情迅速升温。虽然他们都有自己的情侣，但网络中倾心的交往令他们决定要出来见见面。然而就在此时，乔却意外知道了这个网上知己的真实身份，从此对凯瑟琳有了全新的认识，暗暗忖度该如何接近佳人……
本片根据市川拓司小说《相约在雨季》改编，讲述男子(苏志燮饰)的妻子秀雅(孙艺珍饰)去世前告诉他，自己将在下一个雨季回来。果不其然，雨季来临之际，妻子如约而至。可奇怪的是，妻子似乎忘记了他和家庭。
全小良（杜江 饰）来自贵州山区，大学毕业后在上海《都市周刊》杂志社当记者，由于试用期没有工资，他只好跟他人合租房子以降低生活成本，跟他合租的是女同事来自湖南的苏悦（董维嘉 饰）。全小良凭扎实的功底很快在杂志社站稳了脚根，并赢得上海地产大鳄乔盛龙（杨宝龙 饰）女儿乔海贝（汪家麒 饰）的青睐，但全小良的心早被苏悦占据。在苏悦生病住院其间，小良对她照顾周到，令苏悦十分感动，但此时小良的天平却向海贝倾斜，原因是她有一个实力雄厚的爸爸。当苏悦发现端倪后，毫不犹豫地离开了小良，而与海贝的交往也被其父乔盛龙一棒喝止，小全站在了人生的十字路口上......
