白野莉子（多部未华子 饰）是一名恋爱养成游戏设计师，专职撰写恋爱养成游戏的剧本，因此脑海里塞满了对恋情的天马行空不切实际的幻想，并且对现实里的不成器的男人们以及同他们的恋爱充满了失望。黑川壮一郎（高桥一生 饰）是APP公司的社长，他找到了莉子，委托她制作一款手机恋爱游戏。 壮一郎虽然样貌一表人才，却丝毫不懂得女性心里的弯弯绕，过于耿直的他和莉子之间自然产生了不少的矛盾，甚至爆发了激烈的争吵。实际上，壮一郎一直暗恋着下属桃濑（大政绚 饰），苦于不懂得如何表达感情的他委托莉子做自己的“恋爱指导”。在莉子的帮助下，壮一郎和桃濑之间的距离越来越近，与此同时，内心里深深的失落让莉子意识到，自己似乎已经爱上了壮一郎。
家宝（邓丽欣饰）样子甜美，受到很多男士的欢迎。与志荣（森美饰）晴晴（钟嘉欣饰）夫妻是老同学。家宝无意间发现了志荣与朋友碧莲之间的暧昧，志荣更与家宝大谈第三者，家宝面对晴晴的时候十分内疚，不知是否应该告之真相，也把事情告诉了自己的室友阿蚊（杨爱瑾饰）。 家宝遇到了自己的旧男友大力（方力申饰）的同时也跟医生Joe（张敬轩饰）互有好感，三角关系十分尴尬。家宝被人加害，怀疑是大力继分手后的再次暗算。家宝后来还是觉得大力对自己的感觉是真的，于是重修旧好。 但没想到，一切的事情都有各自的真相，令人大感惊奇
现年26岁的北条钵子（大岛优子 饰）是往返于新宿与箱根之间的浪漫特快贩售乘务员，她工作认真，值得信赖。与此相对，现实生活中则对衣来伸手、饭来张口的男朋友（洼田正孝 饰）没有半点办法。这一天，钵子收到母亲（西牟田惠 饰）的来信。当年父母离婚后，母亲便自暴自弃乱搞男女关系，导致母女心灵上的隔阂越来越大。当钵子被这封信弄得有些心烦意乱时，她在列车上又遭遇了涉嫌盗窃的奇怪男子樱庭洋一（大仓孝二 饰）。在和樱庭纠缠的过程中，他们错过了列车而被迫在中途盘桓。期间樱庭看了钵子扔掉的信，由此判断女孩的母亲试图自杀。
在奔赴朋友婚礼现场的路上，藤井秀一（大仓忠义 饰）邂逅了与之同样拿着一把雨伞的美丽女孩泽村佳美（桐谷美玲 饰）。及至在婚礼上再度谋面，让他相信似乎这一切冥冥中早已注定。他和佳美交换联系方式，与之约会见面，谈起了曾因车祸而摔坏的机车。他们的关系越来越近，秀一鼓起勇气向女孩求婚，佳美对此仿佛期待了已久，又似乎有些喜出望外。在以为期一年的试婚前提下，佳美接受了秀一的请求。他们在空无一人的教堂宣读婚礼誓词，秀一为生病的女友大跳退烧舞。美好的恋爱之路看似没有尽头，却在全然没有预兆的情况下突然断裂。佳美的身体好像出了什么状况，她瞒着秀一选择离开。而在寻找女友的过程中，秀一意外发现关于自己和佳美身上所发生的一切真相…… 本片根据中村航的原作改编。
