电影讲述了五位性格各异的都市女性，在面临当代男女情感困惑，闺蜜团内部窘境以及职业女性困境等多重社会问题时，彼此扶持携手度过种种难关的故事。
徐智友（林秀晶 饰）是一名舞台导演，只因为对初恋男友恋恋不忘，她一直单身还多次拒绝了父亲挑选的相亲对象。父亲为了打开女儿的心结，情急之下求助于一家名为“寻找初恋”的事务所。事务所是一位名叫韩基俊（孔侑 饰）性格木讷的男人所开，基俊在职场上很不得志，无奈之下才创办了这家“寻找初恋”事务所。徐智友的父亲就是基俊的第一个客人， 他们要寻找的这个人叫做金钟旭，也就是徐智友的初恋男友。对于父亲的这一举动，徐智友起初很不配合，但无奈韩基俊的执拗和父亲的唠叨，她也加入到寻找金钟旭的行动中。基俊和智友的感情也慢慢发生着变化，就在大家对于寻找金钟旭不报希望的时候，金钟旭却自己出现了，三人的关系将如何终结？
两个自童年已是好朋友的学生一起为功课制作一部短片，二人因剧情需要而接吻。这亲密的一刻引发了一连串事件的连锁反应，由最初一些让他们挥之不去的问题：如他们的爱好，他们的性取向，到后来甚至改变了他们之间友谊的性质和关系，甚至更广泛地改变了他们的社交圈。
