2003年的大学生梓希（孙艺珍饰）一天收拾房间，无意中发现一个神秘的箱子，里面满载着母亲珠喜（孙艺珍饰）留下的情书，在阅读中她重温着母亲的初恋回忆。1968年的珠喜，是一个清纯可爱的少女，与穷学生俊河（曹承佑饰）一见钟情，由于珠喜显赫的家世，令两人的恋爱陷入俗套的门不当户不对的痛苦纠结中。2003年的梓希爱情同样坎坷，她暗恋着戏剧学会的尚民（赵寅成饰），却一直难以表白自己的爱意。 而巧妙的是，梓希发觉母亲的初恋故事跟她自己遭遇十分相似。自己能得到幸福吗？还是如母亲一般曲折难求？
本片是《创：战纪》两位编剧布莱恩·克鲁格曼和李·斯特恩斯奥的导演处女作。罗里（布莱德利·库珀 Bradley Cooper 饰）虽然一直在努力写作，却从未得到出版社的青睐，时不时还要靠父亲的接济度日。和新婚妻子多拉（佐伊·索尔达娜 Zoe Saldana 饰）去巴黎度 蜜月时在二手店买了一个书稿包。罗里偶然发现了里面的一份旧小说手稿，内容深深吸引了他。最后他把小说占为己有并出版，终于让他一举成名，成为文学界的新锐。而一个神秘的老人（杰瑞米·艾恩斯 Jeremy Irons 饰）突然出现，告诉罗里自己才是小说的作者，并给他讲述了一个小说中发生在巴黎的真实爱情故事。面对这一切，罗里有了无法逃遁的负罪感。他会把成功当做理所当然，还是一场道德考验？©豆瓣
赤羽由宇（小松菜奈 饰）是一个非常平凡的女子高中生，由于父亲工作的原因，由宇需要住进宿舍开始和其他同学和合住生活。平日里，由宇性格内敛，寡言少语，她希望这次的合宿生活能够帮助她改变一下内向的性格。 然而，由宇住进宿舍没多久，便招惹到了学校里著名的“黑恶魔”黑崎晴人（中岛健人 饰），在阴差阳错之下，由宇竟然变成了任凭晴人使唤的傀儡，让由宇感到头疼的是，晴人似乎特别喜欢作弄她。如果说由宇是黑恶魔的话，那么白河（千叶雄大 饰）就是由宇心目中温柔的白马王子，但随着时间的推移，由宇发现自己和晴人之间的关系产生了微妙的变化。
初中时期就以认识的秀浩（车太贤 饰）与秀恩（宋慧乔 饰）两人正读高中。秀浩的成绩与相貌都一般，但他看起来非常单纯善良。美丽的秀恩是全校男生的梦中情人，但实际上秀恩早已有了暗恋的人，那个人就是秀浩。两人随后经常走到了一起，这样令很多喜欢秀恩的男孩子们非常嫉妒，非常愤怒的男生们竟然合起来打秀浩。但无辜的是他始终不知道秀恩是喜欢自己的。 秀恩之后用录音邮件厢秀浩表达了自己的爱慕之情，听到了秀恩真情的告白之后，秀浩也感到了初恋的感觉。 两人开始恋爱，非常快乐的过着日子。在同学们的安排下，两人在一个小岛上度过了最难忘的一天。令秀浩震惊的是，原来秀恩一直向男友隐瞒着自己患有重病的事。
Will Keane（理查·基尔 Richard Gere 饰）是纽约的钻石王老五，年近50的他极具男人魅力，用微笑和交友令自己的财富一直翻倍，而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手，周而复始。直到他遇到了19岁的女 孩儿Charlotte（薇诺娜·瑞德 Winona Ryder 饰），她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。 她在他的饭店举办20岁生日会，他赠她最好的洋酒；知道她最爱设计帽子，便请她替与自己出席慈善晚会的女伴设计一个特别的帽子，到了当晚却携她出席；他们很快发生关系，他如同往常一样，想在翌日跟她摊牌，没想到她直接说她知道这个结果，但他不用担心她会纠缠他，因为她只剩下一年的生命。 患有先天性心脏病的Charlotte自幼便失去了父母，跟随着酗酒的祖母长大，一直孤独，直到遇见了Will；而当年Will曾和Charlotte的母亲相爱，他发现自己已经爱上了Charlotte，并且害怕失去她。面对所剩无几的时间，他们该怎么面对爱情和人生？
