任大宽（关德兴 饰）家道兴旺，四世同堂，但家家有本难念的经，这一家也不例外。大儿子求富（黄百鸣 饰）与老婆月容（冯宝宝 饰）争吵不断，处在离婚的边缘。二儿子求贵（梁家辉 饰）天生口吃，与老爸不和，年纪不小却还没有女朋友。小儿子求其年少无知，却调皮捣蛋，在学校里惹事不断。三女儿求安（毛舜筠 饰）天性叛逆，在法国留学后更是一发不可收拾。这一天，求安从法国带来一个长发不羁的罗伯特（张国荣 饰），让表哥孝忠（刘青云 饰）醋意大起。与此同时，训导主任何守贞（郑裕玲 饰）发现求其的漫画，要求见家长。而求贵爱上了守洁（袁咏仪 饰），两人日渐亲密，却被守洁姐姐守贞百般阻拦…
安东尼（马提亚斯·施维赫夫 Matthias Schweighöfer 饰）和保罗（弗洛里安·大卫·弗里茨 Florian David Fitz 饰）是从小玩到大的青梅竹马，两人共同经历了太多的事情，彼此之间的友谊坚不可破。成年之后，他们一起创办了一家公司，这一天，公司觅得了一名非常慷慨的投资人，为了庆祝这件事情，公司里开设了一场盛大的派对，在派对上，玩的兴起的安东尼和保罗决定打一个赌，赌注是公司百分之五十的股份。安东尼和保罗交出了身上所有的东西，两人回归到身无分文的状态，然后每一天，他们都可以在他们所拥有的东西里拿回一件，如此往复，看谁能够撑更长的时间，先放弃的人就是输家。
《神秘匹兹堡》改编自美国普立策奖获奖作家麦克尔沙顿（Michael Chabon）88年发表的小说处女作，刚刚大学毕业的故事主人公是一位黑帮洗钱人的儿子（乔恩福斯特），同时也是一位双性恋者，他同时爱上了一位充满魅力的男子和西耶娜米勒扮演的女子。
